全新烟酰胺磷酸核糖转移酶抑制剂衍生物的合成研究文献综述

 2022-12-16 05:12

三氟甲基化合物的选择性反应

本次毕业设计基于两种高价碘化合物1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰基 - 3(1H) - 酮(1)三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并碘杂环戊烯(2),这两种化合物1和2于2006年首次由实验室报告。从那以后,特别是在过去的三到四年里,他们已经吸引了全世界众多研究团体的关注,最重要的是在有机氟化学领域和均相催化领域开展活动,以开发新的合成方法。三氟甲基化近年来取得了非常显着的成就。就发现新反应和获得新化合物而言,这方面的进展也因试剂例如1和2的可用性而变得可能。事实上,不久之后在第一份报告中,几家实验室化学品的商业供应商开始提供这些材料的研究数量。同时,这些化合物甚至可以以千克级的规模供应。而且,他们的准备简单,容易实现(参见下文)。因此,描述这些试剂的成功应用的出版物的范围达到了适当且及时的保证这种特别重点的评论的程度。然而,自2011年以来,文献中积累的一些方法详细描述了近年来各种三氟甲基化和全氟烷基化化学的进展,部分涵盖但不侧重于化合物1和2。尽管用于现代三氟甲基化学的试剂1和2的无可争议的显着性 - 用于有机合成的原型和最相关的全氟化反应 - 它们仅代表该领域中的最新发展之一。然而,通过转移的方式使有机分子三氟甲基化一种从试剂到目标分子的完整CF3基团已知半个多世纪了。相应的,这个话题已经被审查过。第一篇主要的综述性评论文章发表于1992年。仍然在20世纪90年代,重要的评论文章已经特别强调了亲核,自由基或亲电子三氟甲基化反应。新世纪出现的其他重要参考文献一直强调特殊方面,例如亲核或不对称三氟甲基化或三氟甲基化合物的用途和性质,从而突出了这种化学的多方面特征。试剂1和2是所谓的超价碘化合物。由于与碘原子相连的三个键合伙伴,它们是lambda;-碘甲烷或10-I-3种。这种碘化物在文献中被描述为具有Ⅰ(Ⅲ) 中心,尽管严格地说,这并不一定意味着碘原子的 Ⅲ氧化态,这可以通过应用常规规则并考虑到键合配偶体之间的电负性差异而得到,这在明确情况下IF3中是如此。本综述涵盖了2014年3月前使用试剂1和2的文献,并分为四个主要部分,分别描述合成(第2节),结构和性质(第3节),激活(第4节)和应用(第 5)。第4节报道了添加剂和催化剂对试剂反应性的影响,还包括了我们研究小组的一些尚未发表的材料。本节还讨论了机械方面的问题,尽管彻底的机械学研究仍然很少 。应用部分由两个主要部分组成。第5.1节涉及杂原子亲核试剂作为三氟甲基化的底物,并在很大程度上反映了我们自己的工作。另一方面,碳中心亲核试剂(5.2节)代表绝大多数具有 通过使用1和/或2成功地进行了三氟甲基化,并反映了合成团体的兴趣,从而导致新的C-CF 3键的反应。

基于上述方法,我们的目标是利用-CF3进攻双键产生自由基,同时用铜配体配和苯酚的羟基和二甲苯胺的二甲胺基,使自由基选择性进攻苯酚的对位以完成反应。

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