研究背景
氮杂环卡宾的研究历史最早要追溯到1832 年,Wohler 和Liebig[1]发现氰根负离子(CN－)可以催化苯甲醛的安息香缩合反应. 1903 年, Lapworth[2]对其催化机理
做了研究, 认为第一分子的苯甲醛在氰根负离子的催化下, 羰基碳原子由传统的正电性转变为负电性(即醛基的反应极性发生了翻转), 进而对第二分子的苯甲醛进行亲核加成, 最终得到产物安息香. 1943 年, Ukai 等[3]发现在生物体内以辅酶形式催化了很多重要生物化学反应的维生素B1 , 与氰根负离子相似, 也可以催化苯甲醛的安息香缩合反应, 其操作简单, 污染小,对人体无毒害, 因可成为氰化物的最佳替代试剂. 随后, 化学家对维生素B1 催化该反应的机理进行了深的研究和激烈的讨论. 直到1958 年, Breslow[4] 在Lapworth 和Mizuhara 工作的基础上, 对维生素B1 催化的安息香缩合反应做了详细的研究并提出了明确的机理, 维生素B1 中具有催化活性的噻唑盐中2 位碳原子上的氢原子由于受到相邻氮原子和硫原子的影响, 具有很强的酸性, 在弱碱的作用下很容易被去质子化, 产生的碳负离子以更稳定的氮杂环卡宾形式存在, 氮杂环卡宾具有很强的亲核性, 可对苯甲醛进行亲核加成而生成中间体，经过质子迁移生成电荷更稳定的噻唑–烯胺中间体(也被称为Breslow 中间体), 如此使得苯甲醛苄位的碳具有很强的亲核性, 可亲核进攻另外一分子的醛, 最终得到产物安息香.自Breslow 提出上述反应机理以后, 具有亲核性的氮杂环卡宾(NHC)作为一类新型的仿生有机催化剂引起了化学家的广泛关注[5]. 迄今为止, 经典的氮杂环卡宾共有四类: (A)噻唑类; (B)三唑类; (C)咪唑类; (D)咪唑啉类.
随着各种氮杂环卡宾化合物的制备和分离[6], 氮杂环卡宾作为有机催化剂催化的各类反应引起了化学家的极大兴趣. 目前, 根据氮杂环卡宾催化的底物和反应类型, 可将其催化的反应大体分为如下几类: 安息香合反应、Stetter 反应、alpha;,beta;-不饱醛与各种亲电试剂的反应、亲核取代反应、多组分反应等. 这些反应作为氮杂环卡宾催化的主要反应为有机合成提供了一种简捷和高效的构筑碳碳键的方法.
研究目的
合成几类氮杂卡宾前体催化剂，为实验室的后续催化反应提供催化剂储备。
了解咪唑氮杂卡宾和三氮唑氮杂卡宾的基本合成方法。
拟采用实验方法
合成几种咪唑卡宾与三氮唑卡宾
合成咪唑盐的基本路径：先由芳伯胺与乙二醛进行亲核加成脱水形成亚胺，氮碳键与芳基相连一般比较稳定，分离出固体产物二乙亚胺后以多聚甲醛成环，盐酸二氧六环成盐得到终产物；
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