基于自然化学连接法的选择性脱硫乙酰基合成糖基硫醇
摘要：
通过 NCL 法还可以特定选择地脱去两种不同化学环境的硫乙酰基 [10] 。在本次实验中进一步探究 DTT 中巯基与羟基对于 NCL 反应的影响，并期望在本研究中能够寻找新的试剂进一步优化 NCL 反应生成糖基硫醇的速率和产率。
关键词：
溴代乙酰糖 KSAc 硫代乙酰糖 糖基硫醇 DTT DMF 自然化学连接法 薄层色谱 高效液相
引言：
天然的糖缀合物一般是通过 O-糖苷键，N-糖苷键等形式存在，然而，O-糖苷键和 N-糖苷键在酸性条件下非常不稳定，而且对酶十分敏感。为了进一步研究糖缀合物的生物活性，糖化学家们合成了更加稳定的 S-糖苷键连接的糖缀合物 [2-3] ，如硫苷键连接的糖肽和糖酯 [4] 。这种硫苷及其衍生物在大多数生物环境下都具有较强的抗化学分解以及酶水解的能力，并具有和天然产物相似的溶液构造和生物活性，因此被认为是一种具有潜力的新药开发模板。自然化学连接（Native Chemical Ligation）是目前最有效并且应用最广的合成多肽和蛋白质的连接方法，应用 NCL 的方法，不仅可以进行蛋白质的半合成和全合成，而且可以应用到其他领域，例如核酸和糖蛋白的合成 [9]。 一个经典的 NCL 包含一个带有 C-端肽硫酯和另一个带有 N-端半胱氨酸残基的肽之间的转硫酯化反应，和另一个发生在半胱氨酸残基上的 S 到 N 的酰基迁移，最后生成以半胱氨酸为连接位点的多肽产物 [9] ，反应中还可以得到一个独立的硫醇化物。这种方法可以通过简单的纯化而不需要柱层析就可以分离得到糖基硫醇，从而可以实现大规模生产。
实验目的：
在 Penghua Shu 团队的研究中发现，在大部分情况下邻氨苯硫酚，半胱氨酸盐酸盐等作为 NCL 反应物的产率及反应所需时间并不理想，然而用 DMA(二甲基乙酰胺)作为溶剂，DTT 可以高效的发生化学选择性脱硫乙酰基，同时 DTT 还具有很高的回收率 [1] 。在此基础上进一步探究 DTT 中巯基与羟基对于 NCL 反应的影响，并期望在本研究中能够寻找新的试剂进一步优化 NCL 反应生成糖基硫醇的速率和产率，同时设计新的反应环境能够对该反应进程有所裨益。实验过程大致可分为两个阶段。
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