Lingzhilactone B及其衍生物的合成研究文献综述

 2022-12-16 05:12

本学期的毕业设计实验主要涉及1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰基 - 3(1H) - 酮(1)和三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并碘杂环戊烯(2)。这两种高价碘化合物在作为多种底物的三氟甲基化反应的有效和非常多用途的试剂的用途。我们利用这两种Tognirsquo;s试剂进攻双键,使三氟甲基加成在双键的一端,产生自由基,并作为辅助基团,在苯酚上苯环的定位对位取代起一定的作用。

这两种化合物已经吸引了全世界众多研究团体的关注,最重要的是在有机氟化学领域和均相催化领域开展活动,以开发新的合成方法。三氟甲基化化学近年来取得了非常显着的成就。就发现新反应和获得新化合物而言,这方面的进展也因试剂例(1)和(2)的可用性而变得可能。事实上,在文献中,几家实验室化学品的商业供应商开始提供这些材料的研究数量。同时,这些化合物甚至可以以千克级的规模供应。并且,他们的准备简单,容易实现。因此,描述这些试剂的成功应用的文章开始广泛发表,也引起了全球范围内极大的关注与影响。然而,自2011年以来,文献中积累的一些方法详细描述了近年来各种三氟甲基化和全氟烷基化化学的进展,部分涵盖但不侧重于化合物(1)和(2)。

尽管用于现代三氟甲基化学的试剂(1)和(2)以及用于有机合成的原型和最相关的全氟化反应有着无可争议的主导性,但它们仅代表该领域中的最新发展之一。然而,通过转移的方式使有机分子三氟甲基化,即一种从试剂到目标分子的完整三氟甲基基团已知半个多世纪了。相应的,这个话题已经被审查过。第一篇主要的综述性评论文章发表于1992年。仍然在20世纪90年代,重要的评论文章已经特别强调了亲核,自由基或亲电子三氟甲基化反应。新世纪出现的其他重要参考文献一直强调特殊方面,例如亲核或不对称三氟甲基化或三氟甲基化合物的用途和性质,从而突出了这种化学的多方面特征。

试剂(1)和(2)是所谓的超价碘化合物。由于与碘原子相连的三个键,它们是lambda;-碘甲烷或10-I-3种。这种碘化物在文献中被描述为具有Ⅰ(Ⅲ) 中心,尽管严格地说,这并不一定意味着碘原子的 Ⅲ氧化态,这可以通过应用常规规则并考虑到键合配偶体之间的电负性差异而得到,这样的情况在三氟化碘中可以找到,因此可以证明是三价氧化态。

实验前查阅了2014年3月前使用试剂(1)和(2)的文献,实验内容将分为四个主要部分,分别是合成,结构和性质,激活和应用。还将研究添加剂和催化剂对试剂反应性的影响,包括了文献的查询所得,以及一部分在实验中的验证。还将探讨机械方面的问题,尽管彻底的机械学研究仍然很少。应用部分由两个主要部分组成。应用中涉及杂原子亲核试剂作为三氟甲基化的底物,将在很大程度上反映了我们的实验。另一方面,碳中心亲核试剂代表绝大多数通过使用(1)和/或(2)成功地进行了三氟甲基化。

参考文献

(1)(a) Eisenberger,P; GischigS;Togni,A Chem.-Eur.J.2006 12,2579.(b) Eisenberger,P.ETH Dssertation 17371,SwissS Federai Institute of Technology,Zirich,2007.

(2) For a selection of most recent review articles dealing with various aspects of perfuroalkylatio chemistry,See: (a) Lopez,S.E; Salazar,J.J.Fluorine Chem.2013,156,73.(b) Landelle,G;Panossian,A;

Pazenok,S.; Vors,J.-P; Leroux,F.R Beilstein J.Org .Chem.2013,9,2476.(c) Chen,P; Liu,G.Synthesis 2013,45,2919.(d) Barata-Vallejo,S; Postigo,A Coord.Chem.Rev.2013,257,305 1.(e) Liang,T; Neumann,C.N;Ritter,T.Angew.Chem,Int.Ed2013,52,8214.(f)Liu,H;Gu,Z;Jiang,x.Adv.Synth.Catal.2013,355,617.(g) Mace,Y.; Magnier,E.Eur.J.Org .Chem.20 12,2479.Tomashenko,O.A; Grushin,V.V.Chem.Rev,2011,111,4475.(i) Furuya,T; Kamlet,A S,; Ritter,T.Nature 2011,473,470.(i) Liu,

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