选择性环化合成含2-苯氧喹啉基双螺环2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物文献综述

 2022-08-17 09:08

选择性环化合成含2-苯氧喹啉基双螺环2-硫代-4-噻唑烷酮衍生物

摘要:本论文以2-氯喹啉-3-甲醛为原料,与罗丹宁缩合成关键中间体(5Z)-5-[(2-苯氧喹啉-3-基)亚甲基]-2-磺胺基-1,3-噻唑烷-4-酮 ,最后与靛红,甲基甘氨酸、脯氨酸、硫代脯氨酸三组分经1,3-偶极环加成反应制备结构新颖的双螺环化合物。具体研究内容包括:1)关键中间体(5Z)-5-[(2-苯氧喹啉-3-基)亚甲基]-2-磺胺基-1,3-噻唑烷-4-酮的制备及分离条件优化;2)三组分1,3-偶极环加成反应制备目标化合物的反应条件(溶剂和反应温度)及分离纯化条件优化;3)通过波谱学方法对目标产物进行结构确证,并通过2D-NMR确定产物的立体结构,并对反应的区域选择性和立体选择性进行探讨。

关键词:甲亚胺叶立德;杂环化合物;多组分反应;噻唑烷酮;区域选择性和立体选择性

一、文献综述

(一)甲亚胺叶立德

李筱芳[10]利用1,3-偶极环加成反应合成螺杂环化合物, 其中1,3-偶极环加成反应是合成五元杂环的常用方法。偶极体与带环外双键的化合物的 1,3-偶极环加成反应是合成螺杂环化合物的重要方法之一。本论文主要研究新型母体环系螺杂环化合物的合成。通过选择适宜的亲偶极体与具有较高反应活性的偶极体,经 1,3-偶极环加成反应一步合成目标螺杂环化合物,为先导化合物的筛选提供结构新颖的新化合物;并研究反应的立体选择性,为合成天然螺杂环化合物提供理论基础。

刘海[11]研究了利用甲亚胺叶立德参与的多组分 1,3-偶极环加成反应来制备含有杂环结构的螺环化合物。五元含氮杂环类化合物是一种非常重要且具有非常强的生物活性和药理活性的化合物。一些天然产物,如信息素、生物碱、类固醇、亚铁血红素、叶绿素等都含有该结构单元。五元含氮杂环化合物在医药、农药、食品、日用化工、涂料、纺织、印染、造纸等诸多领域都有着广泛的用途。近年来,医药研究方面相继出现了一些含氮五元杂环的新颖药物。因而,这类化合物的合成研究已成为有机合成的研究热点之一。作为缩合法之一,甲亚胺叶立德(Azomethine ylide)环加成反应的发现与研究对吡咯类化合物的合成与研究产生了深远的影响。1963 年,Huisgen[8]发现了甲亚胺叶立德 1,3-偶极子,于是提出了 1,3-偶极环加成反应这一概念,并提出了协同反应机理,从此奠定了 1,3-偶极环加成反应研究的基础。1973 年,Houk[7]等人以轨道对称守恒为基础,对 1,3-偶极环加成反应的反应活性以及选择性的解释作出重要的贡献。自此之后,甲亚胺叶立德环加成反应成为一种最为普遍而有效构建含氮五元杂环化合物的合成方法,在药物、材料方面得到了很好的应用并得到了长足的发展,这类合成方法不仅产率高,而且其区域选择性以及立体选择性都能够得到很好的控制。

(二)杂环化合物

伊茂聪[9]在喹啉衍生物的合成研究中指出喹啉类衍生物是一类重要的杂环化合物,被广泛地应用于药物筛选、化学分析、染料工业等领域。因此,自从上世纪初化学家们第一次发现喹啉的合成方法以来,如何用化学方法来合成喹啉类衍生物一直是有机合成化学家们研究的热点。经典的有机合成喹啉类衍生物的化学方法通常是以苯胺类化合物为起始原料与 alpha;,beta;-不饱和醛或酮或其衍生物发生 Michael 加成、环合、脱氢等一系列反应来合成喹啉类衍生物。但是,这些合成方法有很大的缺点就是通常是在高温、强酸体系下进行的,存在着工业生产中对设备要求高,环境污染压力大的缺点。 虽然过渡金属催化合成方法避免了浓硫酸或浓盐酸等无机酸的使用,但是过渡金属配合物催化剂在催化合成喹啉类衍生物的过程中依然存在着催化剂的分离和回收困难等等一系列的不足。因此,研究原子经济的、绿色的喹啉类衍生物的新合成方法具有重大的意义。

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