关于吲哚2,3-位“偶联”反应的研究
摘要:本文介绍了一些双吲哚衍生物的合成方法，简述了2,2-双吲哚与2,3-双吲哚的制备方式，回顾近年来通过交叉曼尼希反应、N-H吲哚衍生物的二聚化、双钯催化的还原环化、NBS诱导的吲哚同质偶联等方法合成双吲哚衍生物的众多方法。分析以上多种制取双吲哚衍生物的研究，创新性的表明吲哚2,3-位“偶联”反应的研究过程。
关键词：吲哚衍生物；2,2-双吲哚；2,3-双吲哚；交叉曼尼希反应；N-H吲哚衍生物的二聚化; 双钯催化的还原环化; NBS诱导; 双吲哚衍生物
一、文献综述
1.1 引言
2-吲哚基芳基甲醇是一类常用的有机合成中间体，因为它在酸性条件下脱去一分子水后，可以和多种类型的亲核试剂发生加成反应，在有机化学中应用广泛。近年来，研究发现(1H-2-吲哚基)二芳基甲醇在酸性条件下也可以脱去一分子水，但由于两个芳香基团的作用使整个分子会形成一个更为稳定的大pi;共轭体系，使得吲哚基团上位阻更小的3-位具有了更强的亲电性，从而实现了吲哚3-位的亲核到亲电的“极性翻转”。以此为基础，江苏师范大学的石枫、南京大学的郑文华等课题组陆续发展了一系列的亲核加成、[3 2]10、[3 3]11、[4 3]12环化等新反应，高效合成了许多含吲哚的杂环化合物；同时，此类化合物在手性及轴手性化合物的构建也有了相关报道。在此基础上，我们设想用3-取代的吲哚作为亲核试剂与(1H-2-吲哚基)二芳基甲醇发生亲核加成反应，进而实现2,3-二吲哚衍生物的合成。
Scheme 1 含2,3rsquo;-双吲哚骨架的天然产物和药物
1.2 通过交叉曼尼希反应合成阿兹匹吲哚生物碱乙酰胺 A
2016年Jonathan Sperry等人介绍了一种合成的阿兹匹吲哚生物碱乙酰胺 A的合成方法。该实验的关键在于5-甲氧基-3-乙酰氧基吲哚与受保护的色胺之间的分子间交叉曼尼希反应，以获得不对称的2,2-双吲哚，其随后通过深蓝色3-吲哚酮中间体转化成异亮氨酸A。其中所述的分子间交叉曼尼希反应是通常用于存取2,2-双吲哚的金属催化交叉偶联策略的可行替代方案。
Scheme 1-2-1
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