甲基硼酸参与的Suzuki偶联反应条件优化文献综述

 2023-02-04 09:02

1.课题研究背景、目的与意义 Suzuki反应(铃木反应),又叫做Suzuki偶联反应,是由铃木章教授再1979年的时候首先报道。

是有机硼试剂在零价钯配合物在在碱存在的条件下催化下,与氯、溴、碘代芳烃/烯烃或芳香三氟甲磺酸酯发生交叉偶联反应。

在铃木反应中,反应物中的官能团耐受性都非常好,反应物中带有的醛基、硝基、氰基、甲氧基、乙酰基,氟基等基团在反应中都不受影响。

反应机理 Suzuki 偶联反应是指卤代烃、卤代芳烃或者烯基卤代烃与有机硼试剂之间的反应,其反应机理包括三个步骤首先是氧化加成,其次是转移金属化,最后是还原消除。

首先,Pd(0)与卤代芳烃2发生氧化-加成反应,生成 Pd(Ⅱ)配合物4与此同时,碱将有机硼试剂活化,生成酸根型四价硼酸盐中间体6,并与4发生金属转移反应生成8,最后经还原消除,生成目标产物9及催化剂1[2]。

钯催化的Suzuki反应是Csp2-Csp2键最主要的方法之一,并广泛用于天然产物、医药、先进功能材料等联芳类化合物的合成[1]。

铃木反应条件温和,反应对底物所带的官能团几乎没有影响,是有机合成中重要的一个偶联反应。

2.国内外研究趋势 关于Suzuki反应,目前研究的重点领域在于以下几个方面:(1)合成并筛选温和条件下能够高效催化卤代芳烃的配体,在 Suzuki 偶联反应中,如果用零价的 Pd 作催化剂,在反应中容易发生团聚而生成钯黑,从而失去反应活性。

因此,一般都需要加入配体来稳定和活化催化剂。

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