基于冠醚的穴醚用于轮烷和索烃合成的研究概述
摘要：冠醚衍生物的穴醚，由于其由较多的结合位点以及与客体络合时空间结构的预组织效应使其与客体间有较好的络合能力。本文主要介绍冠醚及其衍生物穴醚的出现与发展，以及在合成轮烷或索烃中的应用。
关键词：超分子、冠醚、穴醚、轮烷、索烃
冠醚及其衍生物——穴醚的出现与发展
（一）、冠醚
1967年，美国化学家Charles J. Pedersen [1]在偶然间发现并首次合成了冠醚, 并对其与碱金属或碱土金属离子络合性能进行研究，使人们对冠的合成及性能的研究达到空前热度。1974年，美国化学家Donald James Cram教授在此基础上，通过对一系列的具有光学活性的穴醚化合物的研究，提出了主客体化学的概念[2]。伴随着更多的科学家参与以及更加深入的研究，一个以Jean-Marie. Lehn为代表的学者提出超分子化学的概念[3]，并受到越来越多的重视。由于对超分子化学的突出贡献，以上三位学者于1987年共同获得了诺贝尔化学奖。
超分子通常是指由两种或两种以上分子依靠分子间相互作用结合在一起，组成复杂的、有组织的聚集体，并保持一定的完整性使其具有明确的微观结构和宏观特性。超分子化学是基于分子间非共价键作用的一门学科。与传统化学所研究的共价键相比，超分子化学的研究利用一些较弱且具有可恢复性的分子间作用，例如氢键、亲-疏水作用、范德华力、pi;-pi;堆积作用、电荷转移作用等(图1)构建复杂有序、构造稳定及具有特定功能的超分子体系。超分子体系由主体(Host)和客体(Guest)组成。主体分子键合客体分子就生成了“主客体”复合物。所谓复合物，即两个或多个分子或离子通过不同于完全共价键作用，按特定的结构集合在一起所得到的化合物[4]。通过不同分子之间的组装我们可以获得各种新的、复杂的、功能集成的组装体。它们在材料学、生命、信息等众多方向都有着广泛的应用前景。
图1 分子间非共价键弱相互作用力的种类
基于冠醚及其衍生物的主客体识别与自组装是超分子化学的发展基础。冠醚是第一代超分子大环主体，到目前为止已经经历了几十年的发展历史。冠醚，其名称来源于它酷似国王皇冠的结构形状。作为超分子化学中常用的主体化合物之一，是一类分子中含有多个-氧-亚甲基-结构单元的大环多醚。其中杂原子不仅可以为氧还可以为氮、硫、磷、硒和砷等(图2)，由于这些原子与过渡金属离子具有很强的配位作用，且其内部有着很大的空腔结构，并可通过不同的合成手段来调控，所以这些冠醚能络合碱金属与碱土金属离子、某些特定的过渡金属离子以及一些无机或者有机的小分子发生络合反应。正是基于冠醚的这种特殊的性能，其在有机合成、配位化学、萃取化学、光学异构体的识别和拆分等传统领域，乃至扩展到生物化学、药物化学等领域，都具有广泛的发展潜力和应用前景。
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