基于分子间1,3-偶极环加成反应合成喹啉稠环化合物文献综述

 2022-08-08 10:08

基于分子内1,3-偶极环加成反应合成喹啉稠环化合物

摘要:本文研究了多组分“一锅煮”同时制备偶极体和亲偶极体的合成方法,继而通过 1,3-偶极环加成反应制得目标螺杂环化合物。 含有吲哚结构的螺环骨架广泛存在于各种天然产物中,它具有显著的生理和生物活性。甲亚胺叶立德参与的 1,3-偶极环加成反应已经成为构建五元杂环重要而有效的方法。本论文研究了利用甲亚胺叶立德参与的多组分 1,3-偶极环加成反应来制备含有杂环结构的螺环化合物,探讨了溶剂对该反应的影响。多组分反应(具冇高效,产率高,操作简单,原经济性和资源利用率高等特点,使其近年来在学术界受到普遍关注。可以快速、大量的合成结构多样、复杂的化合物,以方便药物化学工作者寻找具有生理和药理活性的化学结构并作为研制药物的前导体。因此,多组分反应也成为了药物化学工作者不可缺少的工具。本文本着绿色,原子经济性的原则,主要工作是设计合成基于分子内1,3-偶极环加成反应合成含喹啉基螺环化合物,内容包括合成路线的选择优化,目标化合物的纯化及结构的确证。

关键词:1,3-偶极环加成反应, 一锅法多组分反应, 螺杂环化合物, 甲亚胺叶立德

一、文献综述

1 引言

多组分反应(MCR)是一个会聚性反应,它是一个由三个或更多的化合物以“一锅煮”的反应方式形成一个包含所有组分主要结构片段的新化合物的过程。其过程中至少涉及两个以上的官能团,可视为多个双分子反应的组合体。由于加成反应过程中所丢失的原子少于取代反应,更符合原子经济性的原则,因此一个理想多组分反应中的双分子应尽可能发生加成反应,而不是发生取代反应。

MCR 在反应中一次形成数个甚至十多个化学键而无需分离出中间体,减少了分离操作,提高了反应的效率,与传统的二组分反应相比其优势显而易见,同时多组分反应在产生分子结构的复杂性和多样性上具有很大的优势。近年来,多组分反应在目标分子的全合成和多样性导向合成中的应用日渐增多,因此对它的研究也备受关注。

五元含氮杂环类化合物是一种非常重要且具有非常强的生物活性和药理活性的化合物。一些天然产物,如信息素、生物碱、类固醇、亚铁血红素、叶绿素等都含有该结构单元。五元含氮杂环化合物在医药、农药、食品、日用化工、涂料、纺织、印染、造纸等诸多领域都有着广泛的用途。近年来,医药研究方面相继出现了一些含氮五元杂环的新颖药物。

作为缩合法之一,甲亚胺叶立德(Azomethine ylide)环加成反应的发现与研究对吡咯类化合物的合成与研究产生了深远的影响。

甲亚胺叶立德环加成反应的实质就是甲亚胺叶立德作为偶极体,而烯烃类或者炔烃类等具有不饱和键的化合物作为亲偶极体,组成一组由 6 个 pi; 电子[pi;4s pi;2s]参与的环加成反应。

剩余内容已隐藏,您需要先支付 10元 才能查看该篇文章全部内容!立即支付

以上是毕业论文文献综述,课题毕业论文、任务书、外文翻译、程序设计、图纸设计等资料可联系客服协助查找。