吡喃并萘醌类天然产物全合成前体的大量制备文献综述

 2023-03-02 11:03

摘要:吡喃萘醌是从细菌,真菌,蚜虫和高等植物中分离出来的多取代的复杂天然产物。吡喃并萘醌类化合物已被发现的生物活性有,包括抗菌,抗寄生虫,抗病毒,抗肿瘤和抗血小板聚集。由于其广泛的治疗潜力和结构多样性[1],有机化学家一直保持着对其高度的热情,对该类化合物的合成进行着研究。中间体1是吡喃并萘醌类天然产物的重要中间体,如何高效、大量的得到中间体5对于合成吡喃并萘醌类天然产物及在此基础上的活性优化具有重要的意义。

关键词 对映选择性合成、吡喃并萘醌、天然产物。

(一)背景介绍

吡喃并萘醌类天然产物是广泛存在于微生物中的次生代谢产物,它们一般具有抗肿瘤增殖和抗菌的活性。目前已经分离得到大约100多个本类天然产物中,只有少量简单结构(C18以下)的化合物被全合成研究过(如下图示)。2015年,张毅楠等报道了基于中间体结构1的吡喃并萘醌类天然产物全合成,此路线适用于frenolicin,griseusin等多个亚类在内的天然产物全合成。放大量制备的条件优化是有机合成中从实验室(克级)过渡到中试(千克级)必须步骤,也是判断一个化合物是否适合工业化生产的难点所在。因此,放大量制备中间体5既是实现吡喃并萘醌类多个天然产物的全合成基础,也是对将来判断其是否适合生产转化的重要依据。

图1. 吡喃并萘醌类天然产物结构分类。

(二)已有的本类化合物合成路线

一、富伦霉素型化合物及其前体的合成

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