基于3-蒈烯的氨基二醇类化合物合成文献综述

 2022-07-31 04:07

萜烯的催化氧化裂解:合成手性多官能团环丁烷和环丙烷的有效路径。

摘要

萜烯烯烃催化氧化反应(a-蒎烯、2-芳烃和3-芳烃)与四氧化钌(RuO4)为原料,经原位氧化反应生成的环丁烷和环丙烷中的酮-醛类化合物,经长时间的裂解反应,生成了性能优良的酮-酸(收益率90%-100%),由于这些化合物可以作为合成环丁烷胺酸和拟除虫菊酯衍生物的基本原料,所以这个反应为这类化合物提供了一个简单的途径。

关键词:钌,氧化,裂解,萜烯

介绍

自从发现了像溴氰菊酯和氯氰菊酯这样的强效拟除虫菊酯之后,近年来,拟除虫菊酯类化合物的合成领域取得了很大的进展。采用总合成法合成了以菊花酸衍生物为环丙基手性化合物的最终来源。然而,有人可能会说,天然存在的单萜化合物,如芳烃,可以作为手性环丙基合成物的廉价来源。这些合成纤维的同系物使用(KMnO4 8-9) 或者 臭氧分解(3-5,10-11)方法去氧化裂解蒈烯和a-派烯。例如,按此方法由( )-3-芳烃得到( )-顺式渗透菌酸。

无锐化条件下原位生成四氧化钌(RuO4)可氧化分解碳碳单键和双键。在氧化饱和烃的三级和二级失活碳氢键中是一种高效的试剂。该方法已用于(-)-a-蒎烯、马鞭草酮和马鞭草醇的氧化反应。 然而,1920年作者没有提到相应醛的存在。

结果与讨论

本文报道了该方法在( )-a蒎烯1、( )-2-芳烃 2、( )-3-芳烃 3氧化裂解中的应用,旨在合成一系列含有环丁烷和环丙烷环的手性酮醛和酮酸。后者可作为环丁烷脱氢胺酸和拟除虫菊酯衍生物的潜在前驱体。

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