2-取代硫醚-5-脱氢松香基-1,3,4-恶二唑/噻二唑类化合物的合成文献综述

 2022-07-26 02:07

2-取代硫醚-5-脱氢松香基-1,3,4-恶二唑/噻二唑类化合物的合成研究

摘要:

通过对天然资源的主要成分进行化学修饰,合成具有新型生物活性的化合

物,制备高附加值深加工产品是天然产物化学研究的重要方向。松香是我国重要的天然资源,歧化松香年产量达几十万吨上下,其主要成分去氢枞酸由于独特的化学结构和丰富的生物活性而受到广泛关注。通过改性羧基,将去氢枞酸的芳香型三环二萜残基引入到具有生物活性的噁二唑、噻二唑等五员杂环中去,合成具有潜在生物活性的去氢枞酸基杂环化合物对开发松香深加工产品具有极其重要的意义。

本文以从歧化松香中提取分离的去氢枞酸为原料,先与草酰氯反应后再与水合肼反应得到去氢枞酰肼。然后,在加热回流下,将其与二硫化碳在强碱KOH的乙醇中回流,合成5-去氢枞基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇,或在浓硫酸催化下合成5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇。

关键词: 去氢枞酸 5-去氢枞基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 合成

1.1去氢枞酸生物活性物质的研究进展

去氢枞酸也称脱氢松香酸或脱氢枞酸(Dehydroabietic Acid),是一种重要的天然二萜类树脂酸,可以由松香经歧化反应后分离得到。它具有性质稳定,抗氧化能力强,与很多天然活性成分有相近或相似的结构骨架。一直以来去氢枞酸在歧化松香中以混合形式用于合成橡胶的生产,近年来陆续发现它在医药、农药、表面活性剂及其他精细化学品制备方面也有广泛的用途[l]。目前,去氢枞酸的改造和应用已成为松香衍生物纯品利用的重要方面[2]。去氢枞酸分子的结构非常独特,并且其结构与甾类化合物相似。因此去氢枞酸本身就具有一定的活性[3],利用其含有的两个特征官能团——羧基和芳环(C环)对其进行化学改性,可得到新型生物活性物质。

2.1 1,3,4-噁二唑类化合物的研究进展

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